In dvajseto obletnico OpenBSD-ja so obeležili z izdajo nove verzije 5.8. Ob tej priložnosti se je Theo de Raadt spomnil začetkom OpenBSD-ja, ko je prek EISA-vodila na računalniku 486 tri ure prenašal kodo. OpenBSD je nastal, ko so de Raadta odslovili z mesta višjega razvijalca v ekipi za NetBSD, za kar razlogi niso čisto jasni, opraviti pa naj bi imeli z osebnimi spori v ekipi. Leto pozneje je de Raadt ustanovil OpenBSD kot fork in 18. oktobra 1995 je nastal OpenBSD 1.1, ki je prvo uradno inačico dobil julija naslednje leto kot OpenBSD 1.2, saj so se mu kmalu pridružili David Miller, Chuck Cranor, Niklas Hallqvist in drugi razvijalci.
Danes je OpenBSD prerasel NetBSD - najpopularnejša distribucija je sicer še vedno FreeBSD - in ima 322.000 prispevkov (commits) oziroma povprečno 44 na dan. OpenBSD je še danes nepogrešljivi del interneta, saj poganja številne spletne strani. Svojo stabilnost dolguje vztrajanju pri pisanju pregledne kode, čisti dokumentaciji, izogibanju nepotrebnim funkcijam in rednemu auditingu.
Kar se tiče nove verzije OpenBSD 5.8, slednja prinaša nekatere zanimive novosti. Poleg podpore novi strojni opremi velja omeniti izboljšano implementacijo GPT (GUID Partition Table) pri namestitvi, podporo ntpd ter slovo funkcije sudo iz osnovnega sistema, koder ga nadomešča doas. Funkcija tame skrbi za zniževanje privilegijev, ko ti niso več potrebni, in končanje procesov, ki zahtevajo preveč, kar je še en varnostni mehanizem. OpenBSD ostaja zvest podpori za široko paleto platform, med katerimi poleg običajnih i386/amd64 najdemo tudi Alpha, ARM, HPPA, PowerPC, SPARC/SPARC6. Podpora starejšim arhitekturam je pomembna, ker med drugim omogoča odkrivanja napak in ranljivosti, ki so neodvisne od platforme.
