Kompleksen problem pri izdelavi obrazca za informativen izračun

Za eno stranko delam informativni izračun najema vozil. Ker bo zadeva na spletni strani, sem za tehnologijo izbral kar Javascript.

Na kratko opis za kaj se sploh gre... uporabnik si izbere:
- vozilo (dva različna razreda - višji in nižji in posledično različne cene)
- obdobje najema (glede na obdobje preverim ali je morda začetni datum četrtek in končni prvi naslednji ponedeljek in v primeru da je tako, gre za tako imenovani vikend najem, sicer pa se zadeva obračuna po dnevnem najemu)
tukaj so še pribitki, če gre za najem krajši od 3 dni oz. popusti v kolikor gre za daljši najem
- vpis dodatnih kilometrov: pri vikend najemu je vključenih 1000km, pri dnevnem 400km/dan, če prekorači to mejo, pač doplača
- izbere morebitno željeno dodatno opremo (GPS, ...)

Vse to imam že narejeno, vse lepo preračunava, je pa še ena stvar, ki se je ne znam lotiti.

Koledarsko leto moram ločiti na visoko, srednjo in nizko sezono. Problem je, da se visoka sezona pojavi 2x na leto (poleti, pozimi), prav tako srednja in zimska. Pika na i pa je, da te datumi niso vsako leto drugačni (npr. letos se visoka prične npr. s 25.6., naslednje leto pa en dan prej, npr. s 24.6. - govorim na pamet).
Kako zaboga naj se lotim tega... si zabeležim v nek array datum začetkov posameznih sezon za X let vnaprej?
Npr. vozilo ima v posamezni sezoni različne cene... v visoki X EUR na dan, v srednji Y EUR na dan in v nizki Z EUR na dan... stranka si lahko najame vozilo ravno na prehodu med sezonami... npr. 1 teden v visoki in 1 teden v srednji in to naj bi informativni izračun vse upošteval...

Hvala že vnaprej za nasvet!